“'Timeless“, който съдържа 16 песни, е поп съвършенство, изпълнено с балади, енергични парчета с настроение и всичко между тях.

Албумът е посветен на новия етап от живота на изпълнителката. Посланията за утвърждаване все още са в основата на специфичното ѝ звучене, но сега тя ги е съзряла и оставя място да говори за това, което е в живота - майка, съпруга, сестра, приятел и дългогодишен професионалист в музикалната индустрия. Семейството е в центъра на албума и на изкуството, което Trainor създава. Като майка на две момчета, тя ги свързва с всичко, което прави. Най-добър пример за това е откриващата песен „To the Moon“, където Meghan насочва своя оптимизъм към децата си с грижовно и светло послание. 

„To The Moon“ е за детето ми, защото то обича ракетите и космоса“, казва тя за 3-годишния Barry Bruce Trainor. „Голяма част от песента е вдъхновена от моите момчета. Искам те да имат песни, които им помагат да се научат как да обичат себе си, докато растат, да имат самочувствие и да бъдат добри към себе си и околните“.

Въпреки че стилът на певицата е добре дефиниран, тези песни никога не се изчерпват. Всеки път, когато изглежда, че записът може да започне да губи скорост, той се завихря и изненадва слушателите. Албумът е толкова разнообразен, че всеки би резонирал с поне едно от парчетата. Освен за семейството, Meghan засяга теми за приятелството, себеприемането, любовта и дори раздялата.